Possédant les atouts du métier, un corps de danseur et une voix typique du chant populaire, il se met à son compte et enregistre son premier disque en France en 1967 avec des reprises de succès du patrimoine tunisien. C’est sa rencontre avec Hachlef, qui dirige alors en France les éditions « Artistes arabes associés », et la sortie de son premier tube, «B’jah allah ya hob asmaâni», qui le propulsent sur la scène de la chanson populaire en Tunisie et auprès de la communauté maghrébine en Europe.

À partir de là, Habbouba passe de la reprise de chansons à la création en s’attachant les services de paroliers comme Khouini et d’autres jeunes poètes. Il participe à la modernisation de la chanson populaire en travaillant sur les paroles, la musique, les formes de représentation.